Haarlemerpoort 1 1380 - 1506

De eerste Haarlemmerpoort.

Rond 1340 ligt het noordelijkste punt van de nederzetting in de bocht van de Nieuwendijk, de Windmolenzijde genoemd. Ter hoogte van de Nieuwezijds Armsteeg-, de Hasselaerssteeg en de Haringpakkersteeg, staat dan het Windmolenzijde-poorthuis, dat ook wel Karthuizers- Nieuwendijker- Haarlemmer- of Watergangspoort  wordt genoemd.

Rond  1380 wordt het Windmolenzijde-poorthuis vervangen door de eerste  Haarlemmerpoort.

Tussen 1425 en 1450 wordt de stad een stuk groter, er wordt in 1450 nieuwe gracht gegraven, het Singel met daaraan de tweede Haarlemmerpoort. De oude poort wordt niet meteen afgebroken, omdat hier ook een windmolen op de wal staat die in gebruik blijft. In 1492 wordt het poorthuis door Klaas Watergang bewoond, vandaar dat de poort in die tijd ook wel Watergangspoort wordt genoemd Pas rond 1506 wordt de oude poort afgebroken.

De sluis onder de oude poort wordt direct daarna vernieuwd. Hij is op de onderstaande kaart van Cornelis Anthonisz uit 1538 goed te zien is. Hij blijft  noodzakelijk voor de waterhuishouding in de stad. De sluis verdwijnt pas na de demping van de Nieuwenzijds Voorburgwal in 1883-1884.

Opgravingen in 1969-1970, laten zien dat de St. Olofspoort al uit steen is opgetrokken, dus is het zeer aannemelijk dat alle poorten dan al uit steen zijn opgetrokken, dus ook deze eerste Haarlemmerpoort. 

Hieronder twee oude kaarten en een recente kaart. Er zijn geen afbeeldingen bekend van deze poort, behalve dan op de kaarten.